続いて第9代藩主となったのは、小笠原忠幹（ただよし）。第3代藩主の小笠原忠基の玄孫（やしゃご＝ひ孫の子ども）にあたります。

忠幹が生まれたのは播磨安志藩（はりまあんじはん）。現在の兵庫県姫路市です。安志藩の藩主は、第2代藩主・小笠原長逵（ながみち）以降、忠基の子孫が務めていました。

忠幹も13歳のときから播磨安志藩の藩主を務めていましたが、第8代小倉藩藩主の忠嘉が若くして亡くなったことにより、34歳となった万延元年（1860年）に本家の家督を相続。第9代小倉藩藩主となりました。

しかし忠幹は慶応元年（1865年）に39歳で死去します。このとき、忠幹の次男・忠忱（ただのぶ）は、まだ4歳でした。小倉藩は第二次長州征伐に備えていたところで、葬儀を行うこともできません。

幼い忠忱が藩主として戦争の指揮を執れるはずもなく、忠幹の死は隠されることとなりました。忠幹の死が公にされたのは、第二次長州征伐の終盤に小倉城を自焼し、藩庁を香春に移した後の慶応3年（1867年）のことでした。